W XIV wieku rozpoczęło się ponowne zasiedlanie tych ziem. Najstarszą miejscowością gm. Ełk jest prawdopodobnie Ruska Wieś założona w 1376 r. przez Rusinów. Otrzymała ona lokację w 1404 roku (Ełk - w r. 1425). WI połowie tego wieku dokumenty lokacyjne otrzymały też Chełchy (1431 r.), Nowa Wieś Ełcka (1439 r.) i Płociczno (1438 r.).

W II połowie XV wieku powstały Zdunki (1465 r.), Sędki (1469), Bartosze (1471), Piaski (1472), Małkinie, Mrozy, Regiel (1473) Straduny, Oracze (pod nazwą Zamejty) (1475), Lepaki, Mołdzie, Talusy (1476), Sajzy (1479), Chruściele (1483), Regielnica (1484), Bajtkowo (1493).

Podstawowe z polskojęzycznych wydawnictw dotyczących historii Ełku opracowanie Jana Kaweckiego i Bolesława Romana pt. "Ełk. Z dziejów miasta i powiatu" podaje, że w XVI wieku istniały już na terenie obecnej gm. Ełk następujące miejscowości:

1. wsie wolnych chłopów: Bartosze, Chruściele, Chrzanowe, Miluki, Mrozy, Rękusy, Zdunki;
2. wsie czynszowe: Piaski, Sajzy;
3. wsie naprawie magdeburskim: Borki, Karbowskie, Krokocie, Siedliska, Małkinie, Regiel, Sędki;
4. wsie mieszane: Barany, Malinówka, Przytuły;
5. wsie służebne wobec zamku krzyżackiego: Ciernie, Niekrasze, Oracze, Szarejki;
6. majątki na prawie lennym: Bajtkowo, Chełchy, Pistki;
7. majątek rycerski: Ruska Wieś.